معرفی کاپرولاکتام
معرفی کاپرولاکتام
ﮐﺎﭘﺮوﻻﮐﺘﺎم اوﻟﯿﻦ ﺑﺎر در اواﺧﺮ ﺳﺎلﻫﺎی ۱۸۰۰ ﻣﯿﻼدی از ﻃﺮﯾﻖ ﺣﻠﻘﻪای ﺷﺪن ε-آﻣﯿﻨﻮﮐﺎﭘﺮوﺋﯿﮏ اﺳﯿﺪ ﮐﻪ ﺧﻮد ﻣﺤﺼﻮل ﻫﯿﺪروﻟﯿﺰ ﮐﺎﭘﺮوﻻﮐﺘﺎم اﺳﺖ، ﺗﻬﯿﻪ ﺷﺪ. ﮐﺎﭘﺮوﻻﮐﺘﺎم ﭘﯿﺶ ﺳﺎز ﻧﺎﯾﻠﻮن ۶،ﮐﻪ ﯾﮏ ﭘﻠﯿﻤﺮ ﺳﻨﺘﺘﯿﮏ ﺑﺎ ﻣﺼﺎرف ﻓﺮاوان اﺳﺖ، ﻣﯽﺑﺎﺷﺪ. ﺑﻪ دﻟﯿﻞ اﯾﻦ ﮐﻪ ﺗﻮﻟﯿﺪ اﻟﯿﺎف ﻧﺎﯾﻠﻮن۶ ﺑﻪ ﺻﻮرت ﺻﻨﻌﺘﯽ از ﺣﺴﺎﺳﯿﺖ ﻓﺮآﯾﻨﺪی ﮐﻤﺘﺮی ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ اﻟﯿﺎف ﻧﺎﯾﻠﻮن ۶۶ ﺑﺮﺧﻮردار اﺳﺖ ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ از ﻟﺤﺎظ ﺗﺠﺎری ﺑﺴﯿﺎر ﺣﺎﺋﺰ اﻫﻤﯿﺖ اﺳﺖ، روشﻫﺎی ﺑﺴﯿﺎری ﺑﺮای ﺗﻮﻟﯿﺪ ﮐﺎﭘﺮوﻻﮐﺘﺎم ﺑﻪ وﺟﻮد آﻣﺪه اﻧﺪ.
کاربرد های ماده
در تولید الیاف مصنوعی به ویژه نایلون ۶، چرم مصنوعی، پلاستیک ها، فیلم، نرم کننده ها و رنگ ماشین استفاده می شود. فرایند تولید این ماده به شیوه تولید مستقیم از تولوئن می باشد. بخش اعظم کاپرولاکتام از سیکلوهگزانون سنتز میشود، که ابتدا به oxime تبدیل میشود. از واکنش این oximeبا اسید، کاپرولاکتام تولید میشود.
این محصول آنی به وجود آمده از نوآرایی القا شده به وسیلۀ اسید، نمک بی سولفات کاپرولاکتام است. این نمک به وسیلۀ آمونیاک، برای تولید کاپرولاکتام آزاد و تولید همزمان آمونیوم سولفات، خنثی میشود. در تلاشها برای بهینه سازی فعالیتهای صنعتی، توجه زیادی معطوف به حداقل رساندن تولید نمکهای آمونیوم میشود.
روش دیگر عمده ی صنعتی، استفاده از سیکلوهگزان به عنوان ماده اولیه است. فایده این روش این است که سیکلوهگزان از سیکلوهگزانون بسیار ارزان قیمت تر است. در زمانهای قدیم، کاپرولاکتام از واکنش کاپرولاکتون وآمونیاک به دست میآمد. تقریباً تمام کاپرولاکتام تولید شده صرف تولید نایلون ۶ میشود. این تبدیل شامل یک پلیمریزاسیون باز حلقهای میشود.
نایلون ۶ در تولید فیبرها و پلاستیکها استفاده میشود. کاپرولاکتام در آب به آمینوکاپروئیک اسید هیدرولیز میشود که به صورت درمانی مورد استفاده قرار میگیرد. راههای شناخته شده متفاوتی برای تولید کاپرولاکتام از مواد اولیۀ آروماتیک و غیر آروماتیک وجود دارد. تولید مدرن کاپرولاکتام با سنتز سیکلوهگزانون از سیکلوهگزان (از طریق اکسیداسیون کاتالیزوری و یا فنل (با هیدروژناسیون کاتالیزوری) شروع میشود. مرحله بعدی فرآیند تبدیل سیکلوهگزانون به سیکلوهگزانون اکسیم به وسیلۀ واکنش با هیدروکسیل آمین است. بخشی از کل محصول جانبی، سولفات آمونیوم تولید شده، در مراحل تولید هیدروکسیل آمین و اکسیداسیون تولید میشود. تشکیل محصول جانبی در زمان تولید هیدروکسیل آمین میتواند به وسیله فرآیند کاهش نیتریک اکسید (NO)و فرآیندهای فسفات اکسیم(HPO/HPO+) مربوط به تکنولوژی تولید شرکت DSM کاسته شود. مرحلۀ نهایی سنتز کاپرولاکتام به روش متداول، فرآیند نوآرایی بکمن است. این واکنش به شدت گرماده در حضور اُلئوم اتفاق می افتد که سپس توسط آمونیاک خنثی میشود و به تولید سولفات آمونیوم منجر میشود.کاپرولاکتام همچنین میتواند از مواد اولیه غیر آروماتیک مانند بوتادین و ادیپونیتریل تهیه شود. ادیپونیتریل میتواند به ترتیب از بوتا دی ان و هیدروژن سیانید و از الکترولیز اکریلونیتریل تولید شود. اکریلونیتریل از اموکسیداسیون پروپیلن مشتق می شود.
مشخصات فیزیکی و شیمیایی محصول
کاپرولاکتام ماده ای جامد و سفید رنگ با فرمول مولکولی C6H11NO جرم مولی ۱۱۳.۱۶گرم بر مول و چگالی ۱.۰۱ گرم بر سانتی متر مکعب است. نقطۀ ذوب آن ۶۹.۲ درجه سانتیگراد و نقطه جوش آن ۲۷۰.۸ درجه سانتیگراد در فشار ۱ اتمسفر می باشد میزان حلالیت آن در آب در ۲۲ درجه، ۸۶۷ گرم در لیتر می باشد. در جدول زیر خصوصیات فیزیکی و شیمیایی کاپرولاکتام نشان داده شده است.
خصوصیات فیزیکی و شیمیایی کاپرولاکتام
| خاصیت | توضیحات |
| فرمول مولکولی | (CH2)5C(O)NH |
| نام های دیگر |
ε-Caprolactam, 1-Aza-2-cycloheptanone, ۲- Azacycloheptanone, Capron PK4, Cyclohexanone iso-oxime, Extrom 6N, Hexahydro-2-azepinone, Hexahydro-2Hazepin- ۲-one (9CI), Hexanolactame |
| جرم مولکولی (گرم بر مول) | ۱۱۳.۱۶ |
| نقطه ذوب(درجه سانتیگراد) | ۶۹.۲ |
| چگالی (گرم بر سانتیمتر مکعب) | ۱.۰۱ |
| حالت | جامد سفید رنگ |
| رنگ | سفید رنگ |
| خطرات | محرک است و خیلی کم سمی |
استانداردهای محصول
استاندارد بر حسب مورد عبارتست از تعیین تمام یا برخی از خصوصیات و مشخصات هر فرآورده از قبیل نوع، جنس، منشا، مواد اولیه، اجزاء تشکیل دهنده، ترکیب، ساخت، نحوه استفاده، طرز نصب، کیفیت، کمیت، شکل، رنگ، وضع ظاهری، وزن، ابعاد، عیار، ایمنی، چگونگی بسته بندی و علامتگذاری، روش آزمایش و همچنین یکنواخت کردن اوراق اداری، اسناد بازرگانی و مالی و امثال آن. استاندارد باید بر نتایج تثبیت شده علم و فناوری و تجربه استوار بوده و هدف آن ارتقای منافع بهینه جامعه باشد.
با توجه به اینکه کاپرولاکتام تولید داخلی ندارد بنابراین استاندارد داخلی جهت آن تدوین نشده است. برخی از استانداردهای بین المللی برای کاپرولاکتام در جدول زیر نشان داده شده اند.
استانداردهای بین المللی برای کاپرولاکتام
| پارامتر | حد انحصاری | روش آزمایش (استاندارد) |
| اندکس جذب پرمنگنات | حداکثر ۵ | ISO8660 |
| بازهای فرار | حداکثر meq/kg 0.5 | ISO8661 |
| از بین بردن UV در ۲۹۰ نانومتر | حداکثر ۰.۰۵ | ISO7059 |
| نقطه انجماد | حداقل ۶۹ درجه | ISO7060 |
| آب | حداکثر ۰.۰۵ درصد | ISO760 |
| رنگ | حداکثر ۵ | ISO8112 |
| خاصیت اسیدی/ قلیایی | حداکثر meq/kg 0.05 | ۸۳-۰۷۶ |
کاربردهای صنعتی محصول
تقریباً تمام کاپرولاکتام تولید شده در تولید نایلون ۶ مصرف میشود که از آن هم برای تولید فیبر استفاده میشود.از جمله این موارد انواع منسوجات مانند پوشاک، سایر منسوجات مانند چتر، چادر، چتر نجات، چمدان و کیسۀ خواب، کفپوشها مانند فرش و موکت، الیاف صنعتی مانند الیاف تایرها، کمربند وسایل نقلیه، وسایل پلاستیکی مکانیکی، طناب، تور و غیره را میتوان نام برد. از این ماده همچنین برای تولید رزین ها که در اینجا نقش ترموپلاستیکهای مورد استفاده در مهندسی را دارند و به خصوص در بخش‌های اتومبیل، برق و الکترونیک استفاده میشود. همچنین برای پوشاندن سطوح خارجی مواردی فیلمها مورد استفاده قرار میگیرد.
مواد اولیه مورد نیاز
ماده اولیه مورد نیاز برای تولید کاپرولاکتام، میتواند فنل، سیکلوهگزان و سیکلوهگزانون، بنزن، تولوئن و آمونیاک باشد که آمونیاک در واحدهای مختلف کشور از جمله پتروشیمی خراسان تولید و عرضه میشود. سیکلوهگزان در حال حاضر در کشور تولید نمی‌شود و وارداتی است ولی با توجه به وجود محصول بنزن در کشور امکان تولید سیکلو هگزان در آینده وجود دارد.
بررسی مسایل زیست محیطی محصول
در مورد جابه جایی و تماس دست با کاپرولاکتام، باید بعد از آن کاملا شٌستشو داده شود. باید از استنشاق گرد، بخار، مه ایجاد شده به وسیله ی آن و گاز کاپرولاکتام دوری کرد. کاپرولاکتام بهتر است که با دست، چشم ها و لباس تماس پیدا نکند. این ماده محرک و به میزان کمی سمی است. باید از بلع و استنشاق آن به هر صورت خودداری کرد. زمان استفاده از کاپرولاکتام باید حتماً از هود بخارات شیمیایی استفاده کرد
در سال ۱۹۹۱ توسط امریکا در لیست مواد مضر آلوده کننده هوا به نام ۱۹۹۰ Clean Air Act of قرار گرفت. متعاقباً در سال ۱۹۹۳ از این لیست خارج شد. از سال ۲۰۱۱ کاپرولاکتام به طور تعجب آوری به تنهایی، پایین ترین جایگاه در بین مواد مضر شیمیایی گروه ۴، در آژانس بین المللی تحقیقات بر روی سرطان را به خود اختصاص داده است، که می گوید احتمالاً سرطان زا نیست. در دهه ی ۱۹۸۰ و اوایل ۱۹۹۰ گفته شد که گاز نیتروز اکسیدی که در حین واکنش ها و مراحل ساخت کاپرولاکتام ایجاد میشود، ممکن است در از بین رفتن لایه‌ی اُزن و نهایتاً گرم شدن زمین تأثیر داشته باشد. که با ادامه دادن آزمایشات و بررسیها، این موضوع ثابت شد و تولید کننده‌های کاپرولاکتام موظف هستند از روشهایی استفاده کنند که تا حد ممکن نیتروز اکسید کمتری تولید کند. کاپرولاکتام را باید در مکانی خشک و خنک نگه داری کرد. ظرف نگه داری آن باید به محکمی بسته شده باشد.
سیکلوهگزان که اصلی ترین و یکی از مواد اولیه سازنده کاپرولاکتام است، بسیار قابل اشتعال، مضر و خطرناک برای محیط زیست است. سیکلوهگزان به شدت محرک چشم است و میتواند باعث کدورت قرنیه بشود. در سال های اخیر پیشرفتهای تکنولوژی به طور عمده بر روی کاهش یا حذف محصول جانبی آمونیوم سولفات متمرکز شده است. مقادیر زیاد آمونیوم سولفات که از ۱.۴ تا ۴.۵ تن در هر تن از کاپرولاکتام متفاوت است، توسط اکثر فرآیندهای که بر اساس مواد اولیه آروماتیک هستند ساخته میشود. درفرآیند شرکت Sumitomo برای تولید کاپرولاکتام که در آن از راکتور با بستر سیال استفاده شده وهیدروژن پراکسید به عنوان عامل اکسید کننده استفاده می شود، این مورد برطرف شده است.
محصول جانبی
در فرآیند تولید کاپرو لاکتام، کاپرو لاکتام بعنوان محصول اصلی تولید می شود و سولفات آمونیوم بعنوان محصول جانبی این فرآیند می‌باشد.
گرید محصول
کاپرولاکتام فاقد گرید می باشد.
کالای جایگزین
کاپرولاکتام با توجه به اینکه بعنوان ماده میانی می باشد لذا محصول جایگزین ندارد.
در بخش مقالات به معرفی دسته ای از محصولات شیمیایی پرداخته شده است.شایان ذکر است محصولات نام برده شده شامل مطالعات امکانسنجی می باشد. در گزارشات امکانسجی به وضعیت بازار،فرایندهای تولید و اطلاعات سرمایه‌گذاری مورد نیاز پرداخته شده که تمامی این اطلاعات قابل ارائه به مشتریان می باشد.
این مقالات توسط شرکت آلما شیمی پاسارگاد برای شما تهیه شده است.
